На самом деле он не встречался с Карин, и у него был только один контакт с Сакурой, который был в арке спасения Казекаге, если исключить фильм «Дорога к ниндзя».

Однако Итачи очень быстро оценивает ситуацию.

Видя в Сакуре добропорядочного гражданина, шиноби Конохи, который заботится о своем брате и является товарищем и партнером Наруто в спасении Саске, она ему явно понравится. Точно так же, как ему нравился Наруто из-за их небольших взаимодействий, но да, конечно, это не было бы на том же уровне, что и Наруто, которому Итачи доверил все свои надежды.

А поскольку с Карин он не знаком, Сакура принимает это без всякой конкуренции.