О, он знал! Саске знал, что Орочимару слабее Итачи, и именно поэтому он подошел к нему в первую очередь, он сам так сказал…

Мы не знаем, когда Саске понял это, но он это сделал, и все равно пошел к Орочимару или все равно остался с ним. Потому что у него было больше, чем просто 1 причина пойти туда. Да, он хотел более способного наставника, запретные техники и лучшую подготовку, но он также хотел покинуть Коноху и изолировать себя от команды 7, разорвать с ними связи и сосредоточиться на своей мести. Орочимару поддержал его цель, Коноха нет.

Никто не предложил свою помощь в убийстве Итачи в Конохе (Хорошо, Сакура предложила, но давай!). Саске не хотел работать на Коноху и тратить время на миссии, не связанные с его местью. Кроме того, проклятая метка поглощала его тело, и с этим тоже нужно было что-то делать.

Орочимару был изобретателем Метки Проклятия, Саске нуждался в его помощи, а также в помощи Кабуто, который тусовался с Орочимару. Лекарства, которые ему дали, улучшили его тело. И он не хотел просто сидеть и ждать, пока Орочимару снова придет в Коноху и похитит его.

Он опередил события и добровольно присоединился к Орочимару. Умная стратегия: держите друзей близко, а врагов еще ближе. Я не сомневаюсь, что Саске намеревался убить Орочимару с первого дня и выжидал подходящего момента. Учитывая все обстоятельства, Саске принял лучшее решение. Итачи, вероятно, согласился, потому что он никогда не появлялся там (Итачи знал еще больше причин, по которым Саске покинул Коноху, например, отношение Данзо и Конохи к Учиха)