«Почему Джирайя пытался помешать Наруто спасти Гаару?» Я почти уверен, что вы не хотели говорить Саске вместо Гаары, ну, это было довольно ясно, что Джирайя хотел, чтобы Наруто пошел по лучшему пути, чем тот, который он выбрал после попытки спасти Орочимару.

Отношения Орочимару и Джирайи были пессимистичными, и после битвы Наруто с Саске, когда Джирайя увидел, что Наруто изранен, Джирайя сказал, что ему не следует идти по тому пути, по которому он пошел, Наруто проигнорировал слова Джирайи и все равно сделал это.